Возраст Дятлинки насчитывает много столетий, о чём свидетельствуют проводившиеся на нём в 1950-1970-х годах пробные археологические раскопки, во время которых был выявлен культурный слой с остатками керамики 15-17 веков. Версий появления острова много, и практически все великолукские историки сходятся во мнении, что Дятлинка - искусственный остров. Наиболее убедительная гипотеза появления Дятлинки выдвинута краеведом, почётным гражданином города Великие Луки А. П. Лопырёвым: остров появился при постройке великолукской крепости где-то во второй половине 12 века. Широкий пологий мыс под стенами крепости давал возможность врагам во время осады сосредоточить на нём крупные силы для штурма. А прорытая поперёк мыса водная преграда, превратившая его в остров, повышала обороноспособность крепости. По другой версии, Дятлинка появилась в 1211 году, когда в Луки прибыл новгородский посадник Дмитрий Якунич с новгородцами строить новые укрепления - «города ставити».

Люди жили на Дятлинке издавна. Узнать о древнем периоде в истории острова можно из интереснейшей книги нашего земляка Андрея Юрасова «Великие Луки в 13-17 веках». Первоначально земли на острове принадлежали Ильинскому мужскому монастырю, сожжённому врагами в Смутное время. А в 17 веке на острове поселились служилые люди - стрельцы, и место стало называться Стрелецкой слободой. В Стрелецкой слободе на Дятлинке насчитывалось 277 дворов, имелось две деревянных церкви Спаса Преображения и Знамения Пресвятой Богородицы. В 1699 году в результате страшного пожара, опустошившего слободу, оба храма сгорели. Но Преображенская церковь была восстановлена вновь.

Стрельцы несли пограничную и караульную службу (граница с Польско-Литовским государством - Речью Посполитой была совсем рядом), а в свободное время занимались торговлей, огородничеством, промыслами. После того как царь Пётр Первый упразднил стрелецкое войско и расформировал его, на Дятлинке находились казармы великолукского гарнизона. Только после 1772 года, когда в результате первого раздела Польши граница отодвинулась от Великих Лук на сотни километров и они потеряли оборонное значение, остров поступил в распоряжение города. Около ста лет он использовался как место для торговли — на нём были созданы площади, где торговали дровами, лозовой и липовой корой, лесом, сеном, скотом. А затем бывшая Стрелецкая слобода начала заселяться обычными горожанами, хотя своё название сохранила вплоть до конца 19 века.

В 1880-х годах на Дятлинке жил известный русский писатель Фёдор Сологуб, отразивший свои впечатления о Великих Луках в произведениях «Тяжёлые сны», «Мелкий бес» и в стихах великолукского цикла.

По воспоминаниям А.П. Лопырёва, жившего до революции на Дятлинке, она была застроена очень плотно, находилось на ней: 7 кварталов, две набережных (Окружная и Преображенская) и 6 расположенных поперёк острова безымянных переулков. Построек было 24 дома, 30 флигелей, две избы, не считая бань, хлевов, сараев и ледников. Жило на острове около 300 человек. Обрывистый левый берег был укреплён стенкой из дубовых свай и сверху каменной кладкой, сохранившейся до настоящего времени.

Все дома на острове были деревянными и почти все одноэтажные. Единственной каменной постройкой была церковь Спаса-Преображения, называемая в народе просто "Спас", находившаяся на северной оконечности острова. Каменный храм Преображения Господня (Спаса Преображения) на острове Дятлинка был построен на месте прежнего деревянного храма в 1733 году на средства Великолукского восьмого солдатского батальона и добровольные пожертвования. В 1857 году был отмечен наклон колокольни с запада на восток «по причине слабости грунта и частых весенних наводнений». С тех пор в народе её стали называть «падающий Спас». Рухнул «Спас» только в январе 1929 года. Андрей Павлович Лопырёв так описывает это событие: «Мы в это время были в Луках на каникулах. Как-то шли гурьбой по улице Спартака… в кинотеатр «Рекорд»… Внезапно услыхали продолжительный грохот. Через какое-то время на нас налетела туча пыли… Мы остановились, протирая глаза и отплёвываясь, не понимая, что произошло, но потом кто-то крикнул: «Спас обрушился».

В прошлом Дятлинка сильно страдала от наводнений, самое страшное из которых произошло в 1795 году, когда водой было смыто большое количество жилых домов и хозяйственных построек, имелись человеческие жертвы. А в 1925 году льдом снесло мост, ведущий к левому берегу Ловати (в сторону крепости). Этот мост и прежде подвергался разрушению стихией и являлся постоянной головной болью для городской думы, которая на средства своего скудного бюджета вынуждена была мост восстанавливать. Оригинальное решение проблемы моста выдвинул в 1873 году депутат думы (гласный, как тогда говорили) учитель Кочевицкий. Он предложил просто уничтожить Дятлинку, а жителей его выселить в город. Но это курьёзное предложение, вызвавшее шок у обитателей острова, не прошло, и Дятлинка уцелела. С весны, когда уходил лёд, до поздней осени от водовозных съездов на Екатериненской улице (ныне улица Пушкина) на Дятлинку прокладывали дощатые мостки-кладки. Кладки существовали ещё в 1980-х годах. На Дятлинку в разное время вело несколько мостов, расположенных в разных местах. Подробнее о мостах острова Дятлинка можно почитать в нашем отдельном материале: мосты острова Дятлинка.

В 1920-х годах достопримечательностью Дятлинки стала первая в городе радиостанция, принимавшая сводки РОСТА и другие официальные сообщения. На Дятлинке не было улиц с названиями, и домик на левом берегу, в котором размещалась радиостанция, имел адрес "Дятлинка, дом 20". Во время боёв за город в период Великолукской операции здесь находился плацдарм наших войск для штурма крепости. Отсюда, по воспоминаниям участников штурма, 15 января 1943 года сапёрами была поставлена дымовая завеса, и отсюда штурмовая группа сержанта Григория Тетерина взобралась на крепостной вал и закрепилась на нём, обеспечив этим успех своих товарищей.

Во время войны многие дома на острове были разрушены, а после освобождения города в части восстановленных зданий поселились представители Великолукской области. Но со временем постоянных жильцов становилось всё меньше и меньше, а остров превратился в место отдыха, в его северной части устроили городской пляж. В 1970-х годах решено было отдать остров детям. Но по ряду причин полностью это сделать не удалось. Сейчас на Дятлинке никто не живёт. Южную часть занимают спортивные площадки и здания, в центре находится городская станция спасателей, а северную часть благоустроили. Сейчас на Дятлинку можно добраться по двум мостам: простому бетонному — со стороны Первомайской улицы и по подвесному металлическому — со стороны крепости.